Вече пораснал, Кристофър Робин е затрупан от работа, нископлатен и изправен пред несигурно бъдеще. Той има свое семейство, но работата му се е превърнала в неговия живот, поради което отделя изключително малко време на жена си и дъщеря си. Когато отново се събира с Мечо Пух, с когото дълго са били разделени и веселото им, изпълнено с прегръдки и смях детство е било забравено, приятелството им отново се разпалва, напомняйки на Кристофър за дните на безгрижие и детски мечти, както и за моментите, в които са правели просто нищо, а всъщност са били най-хубавото нещо.

След злополучен инцидент със служебното куфарче  на Кристофър Робин, Пух и останалата част от бандата, включително Прасчо, Йори и Тигър, излизат от гората и смело навлизат  в Лондон, за да върнат обратно изключително важните изгубени вещи... защото най-добрите приятели винаги ще бъдат до теб.